(奈良 シ カ マ ル, Нара Шикамару)
Шикамару Нара (奈良 シ カ マ ル, Нара Шикамару) е нинджа от Коноха, която принадлежи към клана Нара. Той беше член на отбора Asuma заедно със съучениците си Chōji Akimichi и Ino Yamanaka. Той се жени за Темари и има син на име Шикадай Нара. Шикамару е бил заместник-командир на Четвъртата дивизия на Великия алианс Шиноби по време на Четвъртата световна война Шиноби. Няколко години по-късно той стана новият лидер на клана Нара и съветник на Седмия Хокаге Наруто Узумаки.
Шикамару като дете Шикамару, преди да влезе в Академията нинджа, успява да създаде дълго и трайно приятелство с Чоджи Акимичи. Това се случи, когато Чоджи, след като беше осмиван заради теглото си, Шикамару отиде на мястото, където се намираше, и го насърчи, ставайки най-добрият му приятел по това време.
Преди да влезе в академията, Шикамару, заедно с Ино и Чоджи, се озовават в гората и търсят кунеите на Чоджи, които са изгубени по време на едно от обученията му. Там те виждат плачещо момче, окачено на дърво с кунаите на Чоджи, така че Чоджи и Шикамару се опитват да се изкачат, за да му помогнат, но поради настоятелен дъжд те само са причинили падането на дървото. След като знаят името му, те откриват, че Йота е била гладна, затова момчетата му донесли храна, но това не било достатъчно, затова Йота започнала да плаче, карайки Чоджи, Шикамару и Ино също да плачат. По-късно момчетата започват да крадат храна от студентите на академията, за да я дадат на Йота, открита от Сакура.
Сакура се присъединява към тях и благодарение на снега, създаден от щастието на Йота, те започват да изпълняват различни игри и дейности като създаване на иглу и снежни топки. По-късно Шикамару и останалите откриват Йота, която хвърляше мълнии по Наруто, Киба и Акамару, защото Йота не харесва кучета. По-късно, с Йота спокойствие, момчетата се приготвиха да играят заедно. На следващия ден Шикамару и Чоджи решават да посетят къщата на Наруто, защото той е сам, оттам наблюдават дъждовен душ в имението Хокаге, после се сещат за Йота и решават да го спасят, тъй като е бил отвлечен от някои АНБУ от селото. Там Шикамару улавя висшите прозорци със своето джуцу: притежание на сянка, но след това се видя, че това не помогна.
В опита си да избягат, момчетата трябвало да преминат през реката, тъй като все още не били в състояние да ходят по вода. В това Chōji, Naruto, Shikamaru и Yota са отмити, но за щастие Shikamaru и Chōji са измити на брега. Йота се умори много след спасяването на Наруто и казва на момчетата, че е време да се сбогуват, като изтрие паметта им за случилото се.
При постъпването си в Академия Шикамару, Чоджи, Киба и Наруто бяха известни като обезпокоителни и мързеливи и те прекарваха дните си, пропускайки класове. В случая на Шикамару почти цял ден той спеше между часовете, освен това не правеше нищо поради мързела си да прави каквито и да било усилия, дори поставянето на писалката на хартия беше твърде много. Неговият инструктор Ирука Умино даде същото наказание на четиримата, причинявайки проблеми. По време на годините си в академията той не беше блестящ студент по отношение на оценките, тъй като беше толкова мързелив, че направи минимум, за да премине, но винаги е бил невероятно умен.