Въглехидрати Бележки - UA

iwbg.waykun.com - Как да отслабнете и да останете стройни

УНИВЕРСИТЕТ В АНТОФАГАСТА КАФЕДРА ПО ХИМИЯ - ФАКУЛТЕТ ПО ОСНОВНИ НАУКИ

ВЪГЛЕХИДРАТИ

Въглехидратите съставляват една от най-важните групи органични вещества от естествен произход. Те са органични съединения, образувани от биоелементите въглерод, водород и кислород и преди всичко от въглерод, поради което се наричат още въглехидрати (тъй като минималната им формула е C (H 2 O), тоест тъй като всеки въглерод е хидратиран, както и захари или захариди.Те са най-разпространените вещества на земята.

Те са широко разпространени както в животински, така и в растителни тъкани, под формата на структурни или функционални компоненти. При растенията те са продукт на фотосинтеза и включват целулозата на растителната клетъчна стена. В животинските клетки въглехидратите, глюкозата и гликогенът служат (наред с други функции) като източник на енергия за жизненоважни дейности. Сухото тегло на растенията обикновено се състои от 50 до 80% от полимерната въглехидратна целулоза, заедно със сродни структурни материали.

Въглехидратите, които тялото ни съдържа, идват или от диетата, или от вътрешния метаболизъм, както в черния дроб, така и в бъбречната кора, те се образуват от глюкогенни аминокиселини и от глицерол в мазнините.

Структурният скелет на нуклеиновите киселини РНК и ДНК, както и захарите, които съставляват запасите от слънчева енергия, получена чрез фотосинтеза, са въглехидрати.

Изолирането, пречистването и модификацията на въглехидратите са в основата на много важни индустрии. Дървото е важен структурен материал в по-голямата част от света и преобразувано по химичен път в целулоза, става източник на хартия. Захарите и нишестетата, получени от растителни материали, играят важна роля в храненето и хранителната индустрия.

В растенията те са продукт на фотосинтезата, при която растенията използват слънчева енергия за намаляване или фиксиране на въглероден диоксид. Общото уравнение за процеса на фотосинтеза може да бъде записано като:

x CO 2 + y H 2 O + слънчева енергия ---------  Cx (H 2 O) y + x O 2

Те представляват най-голямото химическо залежи за слънчева енергия, което се отделя, когато животни или растения метаболизират въглехидрати, произвеждайки CO 2 плюс H 2 O.

Cx (H 2 O) y + x O 2 ---------  x CO 2 + y H 2 O + енергия

Въглехидратният метаболизъм се осъществява чрез поредица от ензимно катализирани реакции, при които всеки етап на производство на енергия е реакция на окисление (или последица от окисляването).

Въпреки че част от енергията, отделяна при реакциите на окисляване на въглехидратите, неизбежно се превръща в топлина; голяма част от него се запазва в нова химическа форма, чрез реакции, които са съчетани със синтеза на АТФ, от ADP и неорганичен фосфат (Pi).

Функции на въглехидратите.

 Източник на енергия: те представляват най-големия източник на тялото, тъй като произвеждат 4 Kcal/g.

 Биосинтез на мастни киселини и аминокиселини.

 Състав на сложни молекули: гликолипиди, гликопротеини, нуклеинови киселини, захарни нуклеотиди и гликосфинголипиди.

 Принос на фибри в диетата: има серия от въглехидрати, които не могат да бъдат усвоени (целулоза, агар, венци, лигнин) и които се използват като фибри, за да придадат обем на изпражненията. Липсата на фибри в диетата е свързана със следните патологии: рак на дебелото черво,

дивертикуларна болест на дебелото черво, коронарна болест на сърцето, херния в чревния тракт, хемороиди, холепатии, апендицит и затлъстяване.

 Състав на пептидогликаните: молекули, които са част от клетъчните стени на бактериите.

Класификация на въглехидратите.

Химически въглехидратите са полихидроксиалдехиди или полихидроксикетони или съединения, които чрез хидролиза могат да произведат тези съединения. Неговите структури са:

В полихидроксиалдехидите първият въглероден атом е този, съответстващ на алдехидната група (- СНО). Във веригата обикновено има 2 до 6 въглеродни атома, всеки от които е прикрепен към хидроксилна група (-ОН). Полихидроксикетоните имат карбонилна група (С = О) във втория въглероден атом; другите въглеродни атоми са прикрепени към хидроксилни групи (-OH).

Глицералдехидът и дихидроксикетонът са най-простите въглехидратни молекули.

Както глицералдехидът, така и дихидроксикетонът съдържат три въглеродни атома и две хидроксилни групи (-ОН); се различават по отношение на местоположението на карбонилната група във веригата.

Всички въглехидратни молекули, полихидроксиалдехиди, полихидроксикетони и онези съединения, които не могат да бъдат хидролизирани до по-прост въглехидрат, се наричат монозахариди. Монозахаридите се комбинират, за да образуват всички останали класове въглехидрати. Тези съединения обикновено се наричат прости захари. Най-разпространеният монозахарид е глюкозата, захар с шест въглеродни атома.

Ако два монозахарида се комбинират химически, се получава дизахарид.

монозахарид + монозахарид -------------  дизахарид

Ако се комбинират три монозахарида, се получава тризахарид и т.н.

Въглехидратите, които се състоят от дълги вериги от монозахариди, се класифицират като полизахариди; които съответстват на полимери на монозахариди. Примери за тях са нишесте, целулоза и гликоген.

СН2ОН

Фишер назова структурата A името D - (+) - глицералдехид, а неговият огледален образ B името L - (-) - глицералдехид.

Буквите D и L се използват за разграничаване на енантиомери. D - (+) - глицералдехидът се различава от L - (-) - глицералдехид в посоките, взети от -Н и -ОН групи при въглероден атом 2.

Във въглехидратната химия всички други захари се сравняват с конфигурацията на глицералдехид, за да се определи дали принадлежи към серията D или L.

Формули за проекция на Фишер.

За да опрости задачата да напише триизмерно представяне на захарните молекули, Фишер предложи удобен начин за изразяване на конфигурацията на хиралните въглеродни атоми. За да се напишат прогнозите на Fischer за глицералдехид, трябва да се следват следните стъпки:

Завъртете молекулата така, че алдехидната група (-CHO) да е отгоре, а групата -CH2OH да е в дъното на структурата. Групите -H и -OH на втория въглероден атом са написани хоризонтално на страницата. В триизмерната система групата -CHO и -CH 2 OH лежат зад равнината на страницата, а групите -H и -OH лежат пред равнината на страницата.

Структурата е сплескана по такъв начин, че всички атоми да са в равнината на хартията.

Хиралният въглероден атом се заменя с две перпендикулярни линии, една вертикална и една хоризонтална. Тези линии се свързват с четири групи, прикрепени към хиралния въглероден атом. Хиралният въглероден атом, в проекция на Фишер, се разбира, че се намира в пресечната точка на перпендикулярните линии. Групите, поставени на хоризонталните линии, са насочени към предната част на страницата, а вертикалните към задната.

МОНОШАРДИ.

За да се класифицират монозахаридите, броят на въглеродните атоми в молекулата трябва да бъде известен и освен това, ако има алдехидна или кетонна функция.

 Монозахаридите, които са полихидроксиалдехиди, се наричат алдози и тези, съответстващи на полихидроксикетони кетози. Общите имена на захар завършват на osa.

 Според броя на въглеродните атоми те се класифицират като: триоза, монозахарид, който съдържа три въглеродни атома; тетроза, съдържа четири въглеродни атома; пентоза, пет въглеродни атома; хексоза, шест въглеродни атома.

По принцип тези две класификации се използват в комбинация, например: алдотетроза, съответства на монозахарид, съдържащ четири въглеродни атома и алдехидна функция. Кетопентоза, отговаря на кето от пет въглеродни атома.

СН2ОН

Най-важните групи на биологично ниво са:

 Триозите се намират в изобилие в клетката, тъй като те са междинни метаболити на разграждането на глюкозата.

 Пентози, сред които са рибоза и дезоксирибоза, които съставляват нуклеинови киселини, и рибулоза, която играе важна роля в фотосинтезата.

 Хексозите, сред които имат интерес към биологията, глюкозата и галактозата сред алдохексозите и фруктозата сред кетохексозите.

АЛДОТЕТРОЗИ.

Алдотетрозата съдържа 4 въглеродни атома, два от които са хирални въглероди. Общата формула за алдотетроза е CH2OH-CHOH-CHOH-CHO. За молекули с "n" хирални въглеродни атоми може да съществува максимум 2 n различни стереоизомери. Тъй като в алдотетрозата има два хирални въглеродни атома, има 4 стереоизомера, тоест 4 различни алдотетрози.

Прогнозите на Фишер за четирите молекули алдотетроза са:

Алдотетросите се състоят от две двойки енантиомери, D-еритроза, L-еритроза; D-treosa, L-treosa. В молекулите на еритрозата, двете -OH групи, прикрепени към хирални въглеродни атоми, сочат в една и съща посока в проекцията на Fischer. В молекулите на треоза двете -OH групи сочат в противоположни посоки.

За да решите кой е D изомерът и кой L изомерът, трябва да разгледате предпоследния въглероден атом, най-отдалечения хирален въглероден атом от алдехидната група. Ако групата -OH, прикрепена към предпоследния въглероден атом, сочи надясно в проекцията на Fischer, тогава захарта е D. Ако групата -OH сочи наляво, молекулата е захар L.

СН2ОН

D - Eritrosa L - Eritrosa D - Treosa L - Treosa

СН2ОН

Когато глюкозата достигне клетките, тя се разгражда в процес, наречен гликолиза, с помощта на кислород, чиято основна функция е да изгаря глюкозата. Като продукт на този процес той се преобразува отново във вода (която елиминираме или използваме повторно) и въглероден диоксид (който издишваме чрез дишане). Това е основният начин за получаване на енергия за извършване на всички дейности, които го изискват. Когато този въглехидрат липсва, основните протеини се метаболизират, за да станат енергия и да предотвратят непоправими щети.

Консумирането на всички храни и напитки, които не съдържат глюкоза или захари, пряко или косвено води до намаляване на кръвната захар, което се нарича хипогликемия. Това води до състояние на тревога в тялото (особено в мозъка), тъй като поради липса на гориво, много функции не могат да бъдат изпълнени и невроните ще започнат да умират, по същия начин, както ако ни липсва кислород. Много хора в тази ситуация се чувстват замаяни и дори замаяни.

D-галактоза, друга важна алдохексоза е монозахарид, който се получава в червата, чрез действието на ензима лактаза, действащ върху лактозата (която е млечна захар), в тази реакция се появяват: глюкоза и галактоза. Следователно, това съединение се получава от диетата.

D-галактозата не съществува сама по себе си в природата. Получава се чрез хидролиза на дизахаридната лактоза (от мляко) и различни полизахариди. D-галактозата е въглехидратна единица в различни гликолипиди и гликопротеини.

D-галактозата е епимер на глюкоза. Епимерите са диастереоизомери, които се различават само по конфигурацията на един от хиралните въглеродни атоми. D-галактозата се различава от D-глюкозата в конфигурацията на четвъртия въглероден атом 4.

Галактозата е необходима за дейността на мозъчните клетки, особено за цереброзидите. От своя страна, керамидът е свързан чрез -OH групата на сфингозин с монозахарид чрез -гликозидна връзка. Ако моно захаридът е галактоза, ще имаме структурата, наречена цереброзид.

Друга важна природно срещана хексоза е фруктозата, кетохексоза, която има редуцираща група при въглерод 2. Линейната форма на тази хексоза е в равновесие със съответните пиранозни и фуранозни форми. Фруктозата като такава се среща в семенната течност и е съставна част на полизахаридния инулин.

Общото наименование на D-фруктозата е левулоза, тъй като тя е левовъртящ се стереоизомер. Това е най-сладката от естествените захари. Произвежда се заедно с D-глюкоза чрез хидролиза на захароза и е компонент на полизахаридния инулин, който се намира в някои зърна, корени и стъбла.

Популярен

Те четат сега