МАСТНИ КИСЕЛИНИ

Мастните киселини са моноенови органични киселини, които присъстват в мазнините, рядко са свободни и почти винаги естерифицират глицерола и евентуално други алкохоли. Те обикновено са с права верига и имат четен брой въглеродни атоми. Причината за това е, че при еукариотния метаболизъм веригите на мастните киселини се синтезират и разграждат чрез добавяне или отстраняване на ацетатни единици. Има обаче и изключения, тъй като мастните киселини с нечетен брой въглеродни атоми се намират в млякото и мазнините на преживните животни, идващи от бактериалния метаболизъм на червея, а също и в някои липиди от зеленчуци, които не са често използвани за получаване на масла.

Мастните киселини като такива (свободни мастни киселини) са рядкост в храната и обикновено са продукт на липолитична промяна. Те обаче са основни съставки на по-голямата част от липидите, до степен, че тяхното присъствие е почти определящо за този клас вещества.

Началото на химията на мазнините се дължи на френския химик Шеврел, който през първите десетилетия на 19 век характеризира структурата на триглицеридите и няколко от най-важните мастни киселини.

Наситени мастни киселини

Дължината на веригата преминава от четирите въглерода на маслената киселина до 35 на церопластичната киселина. Ако маслената киселина се счита за мастна киселина, а не оцетна, това е така, защото първата е относително богата на млечни мазнини, докато втората не се съдържа в нито една известна естествена мазнина. Най-често срещаните наситени мастни киселини са тези с 14, 16 и 18 въглеродни атоми. Поради своята структура, наситените мастни киселини са изключително стабилни вещества от химическа гледна точка.

Маслена киселина (4: 0) Лауринова киселина (12: 0) Палмитинова киселина (16: 0)

НАЙ-ОБЩИТЕ НАСИТРЕНИ МАСТНИ КИСЕЛИНИ

ненаситени мастни киселини

Ненаситените мастни киселини имат двойни връзки във веригата, в брой, вариращи от 1 до 6. Тези с само една ненаситеност се наричат ​​мононенаситени, оставяйки за останалото термина полиненаситени, въпреки че очевидно можем да говорим и за динаситени, триненаситени и т.н.
В обичайните мастни киселини, т.е. в по-голямата част от тези от еукариотния метаболизъм, които не са претърпели химическа обработка или промяна, двойните връзки винаги са в цис конфигурация. .

Олеинова киселина (18: 1 n-9) Ерикова киселина (22: 1 n-9)

Въпрос на номенклатура

Съгласно стандартите на IUPAC, използвани по принцип, веригата на мастните киселини се номерира, започвайки от карбоксилния въглерод, който след това е номер 1. Положението на двойните връзки е обозначено с гръцката буква D, главна делта. Въпреки това, в научните клонове, които разглеждат мастните киселини от биологична гледна точка, а не чисто химическа, се използва друга номенклатура, номерирана на веригата от метил. В този случай позицията на двойните връзки се обозначава с малка гръцка буква w omega или с буквата n. Причината е, че при живите същества удължаването, ненаситеността и нарязването на мастни киселини се случва от карбоксилния край, така че чрез номериране от метил се поддържа връзката между тези, принадлежащи към една и съща метаболитна серия. Освен това, както при обичайните мастни киселини, и особено в метаболитните серии, съответстващи на линолова и линоленова, двойните връзки винаги са разположени с СН2 помежду си, посочена е само позицията на първата (като се брои от метил)

Например, като се използват стандартите IUPAC:
Киселина 18: 2 D 9,12 е удължена до 20: 2 D 11,14, която от своя страна може да бъде ненаситена до 20: 3 D 5, 11, 14 или удължена до 24: 2 D 15, 18.

Използване на биохимичната система:
Киселината 18: 2 n-6 е удължена до 20: 2 n-6, която от своя страна може да бъде ненаситена до 20: 3 n-6 или удължена до 24: 2 n-6. Очевидно е коя от двете системи е най-полезна за изследване на метаболизма.

МОНОНОНАСИТРЕНИ МАСТНИ КИСЕЛИНИ

полиненаситени и незаменими мастни киселини

Най-честите полиненаситени мастни киселини принадлежат към сериите n-6 и n-3, които имат линолова киселина (18: 2 n-6) и линоленова киселина (18: 3 n-3) като съответни глави. Тези две мастни киселини са от съществено значение, тоест те не могат да се синтезират в организма и трябва да се набавят от храната. Всички останали мастни киселини от техните серии могат да бъдат получени от тях.

Линолова киселина (18: 1 n-9) Линолова киселина (22: 1 n-9)

Във всички случаи двойните връзки са разделени от един въглерод, т.е. образуват неконюгирана диенова система.

ПОЛИНИНАСИТРЕНИ МАСТНИ КИСЕЛИНИ

Докозахексенова киселина (22: 6 n-3)

Полиненаситените мастни киселини лесно се окисляват, колкото повече, толкова по-голям е броят на двойните връзки. От три ненаситени те са откровено нестабилни и мазнините, в които те са в изобилие, могат да се използват само в добри условия в хранителната промишленост след тяхното хидрогениране.

по-рядко срещани мастни киселини

РЕДКИ НАСИТРЕНИ МАСТНИ КИСЕЛИНИ

мастни киселини със специфични структури

Както вече беше посочено, обикновените мастни киселини имат веригата с четен брой въглеродни атоми. Въпреки това, бактериите често синтезират мастни киселини с нечетен брой въглеродни атоми, които се предават на животинските мазнини. При преживните животни особеността на диетата им, силно зависима от бактериалната ферментация на червея, означава, че тези мастни киселини се намират в мазнините им и особено в млякото в малък, но значителен процент. Най-разпространени са 15: 0 и 17: 0 Мастни киселини с нечетен брой въглеродни атоми се появяват и в някои зеленчуци, като пеларгонова киселина, с девет въглеродни атома, произведени от окислителното разграждане на олеиновата киселина. По същата причина доказателства за разклонени верижни мастни киселини и мастни киселини с двойни връзки в транс конфигурацията се появяват в млякото и мазнините от преживни животни.

Трансмастните киселини също се намират в малки количества в някои редки семенни масла, но са много в мазнини, преработени чрез хидрогениране. На фигурата можете да видите разликите в конфигурацията между двата изомера, cis и trans, от 18: 1 n-9.

Олеинова киселина Елаидова киселина

ДРУГИ ОСОБЕНИ МАСТНИ КИСЕЛИНИ

В различни зеленчуци също има мастни киселини със специфични структури, които именно с тяхното присъствие правят маслото, което може да се получи от тях, негодно за консумация, въпреки че може да бъде много полезно в някои индустрии. Крепениновата киселина, присъстваща в някои семена, има 18 въглерода с една тройна и една двойна връзка. Рицинолеиновата киселина е производно на олеиновата киселина, която има хидроксилна група при въглерод 7 (като се брои от метил) и както показва името й, тя е изобилна в рициново масло, от което представлява 90% от общите мастни киселини.

Хориоевата киселина, присъстваща в някои семена, също има OH група. Флойонолът, присъстващ в корк, има три хидроксилни групи. Вернолната и коронарната киселини имат епоксидни пръстени (три връзки, едната от които кислород).

Други още по-особени структури са, например, тази на колонеловата киселина, с етерна група във веригата, която се образува в картофите чрез ензимно окисление на линоленова киселина. Хиднокарпиновата киселина и другите мастни киселини в Хиднокарпуса имат петчленен ненаситен пръстен, образуващ част от веригата. Те са били използвани в медицината.

Обратно към липидите

• Омега 3 мастни киселини, какви ползи ни носят
• Мастни киселини и маслен филм върху повърхността на аквариума
• Полиненаситени мастни киселини това, което трябва да знаете
• Храна Ето как омега 9 мастните киселини са от полза за нас
• Предимства на омега-3 мастните киселини