Аскорбиновата киселина или витамин С е водоразтворим витамин, химически свързан с глюкозата, която е само витамин за хората, висшите примати, морските свинчета, някои плодоядни прилепи и някои птици. По-голямата част от животните, включително селскостопанските животни, могат да го синтезират, така че не го натрупват в тялото си (нито в крайна сметка го отделят в млякото). Това води до това, че храните за животни обикновено са бедни на този витамин.

киселина


Аскорбиновата киселина има лактонова структура. Киселинността не се дължи на карбоксилна група, а на възможността хидроксилът, разположен върху въглерод 3, да йонизира, образувайки анион, който се стабилизира чрез резонанс. Неговият pK е 4.04. В крайна сметка хидроксилът, разположен във въглерод 2, може дори да се дисоциира, образувайки дианион, въпреки че неговият рК е много по-висок (11.4), тъй като не е стабилизиран чрез резонанс, като този на въглерод 3.

Недостигът на аскорбинова киселина води до заболяване, известно като скорбут, с увреждания, свързани със синтеза на колаген, тъй като аскорбиновата киселина е основен кофактор в този процес. Клиничните последици варират от слаби венци до широко разпространено кървене в тялото.


Въпреки че е известен много преди (той е описан в различни текстове от ХІІІ век), от историческа гледна точка скорбутът е бил много важен, особено поради честотата му във флотите от ХVІ до ХVІІІ в., Време, когато е причинило най-много жертви сред екипажите, отколкото самите морски битки. Наред с други случаи, три четвърти от екипажа на експедицията Магелан умира от скорбут, а също и подобен процент от екипажа на експедицията на Джордж Ансън срещу испанските тихоокеански флоти през 1740 г.


През 1757 г. Джеймс Линд публикува книга „Трактат за скорбут“, в която той демонстрира грандиозния полезен ефект на цитрусовите плодове върху болните. Въпреки че отне няколко години, за да бъде приет и приложен на практика, тази констатация, обобщаваща се в по-голяма или по-малка степен за всички пресни зеленчуци, завърши с скорбут като заболяване с дефицит.

Аскорбиновата киселина се намира само в значителни концентрации в зеленчуците (при които нейната възможна биологична роля е неизвестна). В много плодове се намира във високи концентрации (50 mg/100 g в цитрусовите плодове), но за много хора основният принос има от зеленчуците и зеленчуците, като зеле или карфиол. Новите картофи съдържат около 30 mg/100 g, въпреки че ги губят по време на съхранение.

Това е водоразтворим витамин и като такъв може да бъде загубен чрез излугване. Тази загуба е силно повлияна от контактната повърхност, така че храни с по-голяма относителна повърхност се губят по-лесно, като листни зеленчуци или нарязани храни. От друга страна, поддържането на защитни структури по време на готвене (кожата на картофите например) го предпазва от окисляване и други промени.

Аскорбиновата киселина е особено чувствителна към реакции на окисление, като лесно се разрушава по време на обработката на храната в присъствието на кислород. Окислението зависи от рН, тъй като йонизираната форма е по-чувствителна от нейонизираната форма. Дианионът е още по-чувствителен, но за да се образува в значителни пропорции, е необходимо алкално рН, което обикновено не се среща в храната.

Първоначално при окислението той преминава от аскорбат в дехидроаскорбат, в реакция, която е обратима, така че дехидроаскорбатът поддържа по принцип стойността като витамин С. Лактонът, съответстващ на дехидроаскорбат, е много по-малко стабилен от този на аскорбат, поради което е лесно хидролизира се, за да се получи 2,3-дикетогулонова киселина, която впоследствие може да се разгради чрез декарбоксилиране. Нито 2,3 дикетогулонова киселина, нито продуктите от нейното разпадане имат повече активност като витамин С.



Структури на аскорбинова киселина, дехидроаскорбинова киселина и 2,3-дикетогулонова киселина

Реакцията на окисление може да бъде катализирана от ензима аскорбат оксидаза, изобилен в някои зеленчуци, а също така се проявява като странична реакция при окисления, катализирани от пероксидази или полифенолоксидази. Следователно разграждането на разделянето значително ускорява разрушаването на аскорбиновата киселина, тъй като улеснява и достъпа до кислород.

Аскорбат оксидазата (E.C. 1.10.3.3) е относително термостабилен ензим и също така слабо чувствителен към промени в pH. Той има молекулно тегло около 140 000, с глицидни остатъци, прикрепени към полипептидната верига. Всяка молекула съдържа осем медни атома, разделени на три вида, които се различават по своето спектроскопско поведение. От тях само един от така наречения "тип 1", друг от "тип 2" и два от "тип 3" се намират в активния център на ензима, свързан с остатъци от хистидин.


Структура на активния център на аскорбат оксидаза, с четири медни атома, свързани с хистидин.


Налице е и окисляване на аскорбинова киселина по химичен път, без намесата на ензими, особено в присъствието на метали като желязо или мед, които действат като катализатори. Медта е около 80 пъти по-мощна от желязото. При пълното отсъствие на метали аскорбиновата киселина е относително стабилна, дори в присъствието на кислород. Хелатиращите агенти са относително ефективни срещу медта, но не и срещу желязото.

Аскорбиновата киселина може да се разгради и при неокислителни реакции, особено в кисела среда (между рН 3 и 4), чрез отваряне на лактонния пръстен и последващо декарбоксилиране. Този ефект може да бъде значителен за консервирани стоки. Във всеки случай при една и съща температура тази реакция е много по-бавна от тази на окисляването.

Аскорбиновата киселина е мощен редуциращ агент, способен да реагира с кислород и следователно използваем като антиоксидант. Използва се и като подобрител на хляба. В това приложение дехидроаскорбиновата киселина, образувана за сметка на аскорбинова, се редуцира до аскорбинова, като същевременно окислява SH групите на глутена, образувайки дисулфидни мостове.