The янтарна киселина Това е твърдо органично съединение, чиято химическа формула е C4H6O4. Това е дикарбоксилна киселина, тоест има две карбоксилни групи - СООН, по една във всеки край на молекулата, чийто скелет има 4 въглеродни атома. Известна е още като бутандиоена киселина. Казва се, че е алфа, омега-дикарбоксилна киселина или С4-дикарбоксилна киселина.
Той е широко разпространен в растения, гъби и животни. Неговият сукцинатен анион е съществен компонент в цикъла на Кребс, който се състои от поредица от химични реакции, които протичат по време на клетъчното дишане.
Янтарна киселина е една от естествените киселини, открити в храната, плодове като грозде и кайсии, зеленчуци като броколи и цвекло, сирена и месо, наред с много други.
Среща се и в жълт или янтарен кехлибар, от което идва и името му. Може да се получи чрез дестилация на тази или други смоли. Промишлено се получава чрез хидрогениране на малеинова киселина.
Янтарна киселина се генерира и по време на ферментацията на виното. В допълнение, това е високо ценен естествен ароматизатор за различни храни. Използва се също като суровина за получаване на различни химични съединения, които имат приложение в различни индустриални области, медицина и козметика, наред с много други.
Структура
Янтарна киселина има 4 въглеродни атома, свързани линейно, но зигзагообразно. Това е като бутанова молекула, в която метиловите групи –СН3 се окисляват, образувайки карбоксилни групи –СООН.
Номенклатура
- Кехлибарена киселина
- Амбър дух
Имоти
Физическо състояние
Безцветни до бели кристални твърди, триклинични кристали или моноклинни призми
Молекулно тегло
Точка на топене
Точка на кипене
Точка на възпламеняване
160 ºC (метод с отворена чаша).
Специфично тегло
1,572 при 25 ºC/4 ºC
Индекс на пречупване
Разтворимост
Във вода: 83,2 g/L при 25 ºC.
Разтворим в етанол CH3CH2OH, етилов етер (CH3CH2) 2O, ацетон CH3COCH3 и метанол CH3OH. Неразтворим в толуен и бензен.
рН
0,1 моларен воден разтвор (0,1 mol/L) има рН 2,7.
Константи на дисоциацията
Химични свойства
Дикарбоксилните киселини като цяло проявяват същото химическо поведение като монокарбоксилните киселини. Въпреки това, киселинният характер на дикарбоксилната киселина е по-голям от този на монокарбоксилната киселина.
Що се отнася до йонизацията на нейните водороди, йонизацията на втората карбоксилна група настъпва по-лесно от тази на първата, както може да се види в дисоциационните константи на янтарна киселина, където K1 е по-голяма от K2.
Разтваря се във воден NaOH и воден NaHCO3.
Янтарна киселина не е хигроскопична.
При нагряване много лесно отделя водна молекула и образува янтарен анхидрид.
Химични реакции с промишлено значение
Чрез реакция на редукция (обратното на окисляването) янтарната киселина се превръща в 1,4-бутандиол.
Чрез дехидрогениране на 1,4-бутандиол (елиминиране на водород) се получава у-бутиролактон.
Когато 1,4-бутандиолът се циклизира (образуване на циклична молекула), се получава тетрахидрофуран.
Чрез аминиране на янтарна киселина (добавяне на амин) се получават пиролидони.
Неговата полимеризация с диоли позволява да се получат полиестери, а с диамини се получават полиамиди. И двамата са широко използвани полимери.
Получаване
Количеството, присъстващо в естествените източници, е много малко, така че се получава промишлено чрез синтез от други съединения, обикновено получени от нефт.
Може да се получи чрез каталитично хидрогениране на малеинова киселина или малеинов анхидрид.
Също така от фумарова киселина или като се започне от ацетилен и формалдехид.
Всичко това обаче са нефтохимични процеси, замърсяващи околната среда и зависими от цената на петрола. Поради тези причини от дълго време са разработени други производствени методи, базирани на анаеробна ферментация, които са по-евтини и по-малко замърсяващи.
Тези процеси използват CO2, което е от полза за намаляване на този газ и парниковия ефект, който генерира.
Производството му може да бъде ферментативно, например с Anaerobiospirillum succiniproducens и Actinobacillus succinogenes, които го произвеждат във високи концентрации от въглеродни източници, като глюкоза, лактоза, ксилоза, арабиноза, целобиоза и други захари. Те също използват CO2 като източник на въглерод.
Има изследователи, които насърчават развитието на концепцията за биорафинериите, което би позволило да се използва пълният потенциал на възобновяемите ресурси. Такъв е случаят с използването на отпадъчни води от производството на хартия, стъбла от царевица, биомаса от водорасли, захарна тръстика, меласа от тръстика, отпадъци от стъбла и цвекло от пулпа за получаване на янтарна киселина, наред с други продукти.
Например, използването на пулпа от цвекло включва екстракция на пектин и частта, богата на фенолни антиоксиданти, последвана от хидролиза на целулоза и хемицелулоза за получаване на ферментиращи захари. Последните са основата за получаване на янтарна киселина чрез нейната анаеробна ферментация в биореактори.
Приложения
В хранителната индустрия
Янтарна киселина естествено придава вкус на храната. Той има подобряващ вкуса ефект, така че се използва като добавка в преработените храни.
Предполага се, че има въздействие върху аромати, които не могат да бъдат дублирани от други киселини в храните, като така наречения аромат на умами в някои сирена (умами е японска дума, която означава "вкусно").
Той дори се използва в храна за животни за стимулация.
Във винената индустрия
Янтарна киселина се среща естествено по време на алкохолната ферментация на виното. От нелетливите киселини, които се генерират в този процес, янтарната киселина съответства на 90% от общото количество.
Виното съдържа приблизително 0,5 до 1,5 g/L янтарна киселина, която може да достигне 3 g/L.
При производството на други химични съединения
Янтарна киселина е суровина за получаване на продукти с висока промишлена стойност като тетрахидрофуран, 1,4-бутандиол, гама-бутиролактон, адипинова киселина, линейни алифатни естери, N-метилпиролидон и биоразградими полимери.
Тези съединения и материали имат многобройно приложение в пластмасовата промишленост (еластични влакна, еластични филми), лепила, индустриални разтворители (премахване на бои и лакове), почистващи препарати в микроелектрониката, медицината (анестетици, лекарствени средства), селското стопанство, текстила и козметиката.
В различни приложения
Янтарна киселина е съставка в някои фармацевтични препарати. Сукцинимидите, получени от янтарна киселина, се използват в медицината като антиконвулсанти.
Той е част от формулите за инхибитор на корозия, служи като пластификатор за полимери и се използва в парфюмерията. Той също така е междинен продукт в синтеза на повърхностноактивни вещества и детергенти.
Янтарна киселина може да се използва като мономер за производството на биоразградими полимери и пластмаси.
Използва се в селскостопански формули за растеж на насаждения.
Солите на янтарна киселина се използват в охлаждащите течности на превозните средства и за насърчаване на размразяването, тъй като са по-малко замърсяващи от другите съединения.
Сукцинатни естери се използват като добавки в горивата.