Вижте статиите и съдържанието, публикувани в този носител, както и електронните резюмета на научни списания към момента на публикуване

Бъдете информирани по всяко време благодарение на сигнали и новини

Достъп до ексклузивни промоции за абонаменти, стартиране и акредитирани курсове

Следвай ни в:

неговите

Ресвератролът във виното или изофлавоните в соята са само няколко примера за скорошната тенденция за търсене на фенолни съединения в храната. Истината е, че тези съединения в нашата диета са доказали, че имат защитен ефект срещу сърдечно-съдови заболявания и техните антиоксидантни свойства са доказани в проучвания върху животни и хора.

Когато говорим за фенолни съединения, случаят с «френския парадокс» е един от най-значимите: французите, въпреки че са големи консуматори на наситени мазнини (масло, сметана), имат по-ниска честота на сърдечно-съдови заболявания, отколкото други страни, развити такива като Финландия, Германия, Обединеното кралство или САЩ. Предполага се, че ключът към това очевидно противоречие се дължи на навика да се пие редовно вино. По този начин е доказано, че консумацията на около 200 ml червено вино на ден помага за намаляване на риска от развитие на миокарден инфаркт. И това се дължи отчасти на присъствието на фенолни антиоксиданти в него, като например ресвератрол. Ясно е обаче, че високата консумация на алкохол е вредна и превишаването на това количество представлява обрат на тенденцията и увеличава риска от това и други заболявания.

Друг случай, който в момента е много модерен, е този на соевите изофлавони, които се добавят към някои функционални храни или се появяват в хранителни добавки и дори напоследък в рекламата на фармацевтични специалитети (EFP). Произходът на всичко това е, че многобройни проучвания показват, че благодарение на ориенталската диета, много богата на соя, азиатските жени имат по-малко нарушения по време на менопаузата. По този начин често срещаните проблеми като промени в настроението, горещи вълни, остеопороза и висок холестерол в плазмата са по-редки при тези жени. Изофлавоните са група фенолни съединения със структура, подобна на естрогените, така че те могат да се свържат с естрогенния рецептор и да имитират действието на естествения хормон. Изчислено е, че дневната дажба на изофлавони на изток е около 40 mg, така че е обичайно да се виждат добавки или лекарства с това количество.

Какво представляват фенолните съединения?

Терминът "фенолни съединения" обхваща всички вещества, които притежават различни фенолни функции, популярно наименование на хидроксибензола, свързани с ароматни или алифатни структури. Само някои фенолни съединения от семейството на фенолните киселини не са полифеноли, а монофеноли.

Фенолните съединения произхождат от растителния свят. Те са един от основните вторични метаболити на растенията и тяхното присъствие в животинското царство се дължи на поглъщането им. Фенолите се синтезират de novo от растенията и са генетично регулирани както качествено, така и количествено, въпреки че на това ниво има и фактори на околната среда. Освен това те действат като фитоалексини (ранените растения отделят феноли, за да се защитят срещу възможни гъбични или бактериални атаки) и допринасят за пигментацията на много части от растението (напр. Антоцианините са отговорни за червения, оранжевия, синия, лилавия или виолетовия цвят) които откриваме в корите на плодовете и зеленчуците). От друга страна, когато фенолите се окисляват, те пораждат хинони, които дават кафяв цвят, който често е нежелан.

Фенолите се намират в почти всички храни от растителен произход (таблица 1). Храните, богати на феноли, са лук, чай, червено вино, какао, необработен зехтин и др. Тези вещества влияят върху качеството, приемливостта и стабилността на храните, тъй като те действат като оцветители, антиоксиданти и осигуряват вкус. Така например маслините съдържат фенолни съединения, които преминават в малка пропорция към маслото по време на периода на екстракция. Вирджинският зехтин е почти единственото масло, което съдържа значителни количества естествени фенолни вещества, тъй като останалите хранителни масла, когато се рафинират, губят тези съединения. Поради тази причина необработеният зехтин има характерен вкус, който е незабележим в рафинираното масло.

Полифенолите могат да бъдат класифицирани по много начини поради тяхното структурно разнообразие (фиг. 1). Според химическата си структура имаме 2 големи групи:

Фиг. 1. Примери за структури на фенолни съединения.

Сред тях има две подгрупи:

* Некарбоксилни феноли: C6, C6-C1, C6-C3.
* Фенолни киселини: производни на С6-С1 бензоена киселина и производни на С6-С3 канелена киселина.

Образувано от 2 бензолни групи, съединени от трикарбонов мост. Подгрупи:

* Антоцианини.
* Флакони, флавонони, флаваноли и флаваноноли.
* Флаваноли, кондензирани танини и лигнани.

Полезни свойства: роля в профилактиката на заболяванията

Фенолните съединения, които откриваме в различни храни, представляват много сложна фракция, съставена от много голям брой съединения, някои все още неидентифицирани. Концентрацията на полифенол във всяка храна също е силно променлива, тъй като зависи от много фактори като сорта или степента на зрялост на зеленчука. Бионаличността им също е силно променлива: много от тях се метаболизират от микроорганизми в дебелото черво, преди да бъдат абсорбирани. Освен това технологичните процеси и потребителските кулинарни навици могат значително да намалят фенолите в храната.

Фенолните съединения, които откриваме в различни храни, представляват много сложна фракция, съставена от много голям брой съединения, някои все още неидентифицирани

Полифенолите традиционно се считат за антинутриенти от диетолозите на животни поради неблагоприятното въздействие на танините върху смилаемостта на протеините, което причинява по-малък растеж на добитъка и по-малко снасяне на яйца от домашни птици. Понастоящем обаче нараства интересът поради техния антиоксидантен капацитет, както като чистачи на свободни радикали, така и като метални хелатори. Тези антиоксидантни свойства са причината за възможните последици за човешкото здраве, като предотвратяване на рак, сърдечно-съдови заболявания или дори невродегенеративни заболявания като болестта на Алцхаймер. Както сме коментирали по-рано, има и вещества с естрогенна активност (фитоестрогени) като изофлавони, лигнани и стилбене ресвератрол и други с антимикробни свойства.

В превенцията на сърдечно-съдови заболявания

В превенцията на рака

Механизмите, чрез които фенолните съединения могат да предотвратят рак, все още не са окончателно установени. Лабораторните изследвания върху експериментални животни разкриват много различни биологични ефекти и дейности, които са обобщени в Таблица 3. От друга страна, Steinmetz and Potter (1996) събират данни от 206 епидемиологични проучвания, които показват, че високият прием на плодове и зеленчуци е свързан до ниска честота на различни видове рак, като тези на стомаха, белия дроб, устната кухина, фаринкса, ендометриума, панкреаса и дебелото черво. В тези проучвания обаче е много трудно да се разбере дали ефектът се дължи на определено съединение или най-вероятно се дължи на синергичен ефект на различни фитохимикали, присъстващи в тези храни, като в допълнение към полифенолите, витамини С и Е, каротини, фолиева киселина, фибри и др.

Тема, която също се обсъжда много, е дали антиоксидантният ефект на витамин Е е по-голям от този на фенолните съединения. Van Acker (2000) заявява, че флавоноидите са отлични антиоксиданти, сравними с витамин Е и че те могат да имитират ефекта на а-токоферола, като прекъсват веригата от свободни радикали в чернодробните микрозомални мембрани. Очевидно е, че само поради различната си разтворимост на мазнини, всеки антиоксидант ще има предпочитаното си място на действие. Смята се, че основният in vivo антиоксидант на LDL е витамин Е (Esterbauer et al, 1993). Frankel (1993) обаче установява, че някои фенолни съединения имат по-голяма антиоксидантна сила от α-токоферола in vitro. Например, механизмите, чрез които фенолните съединения могат да защитят LDL, все още са неизвестни. Lamuela-Raventós et al (1999) демонстрира, че LDL съдържа фенолни съединения, от които са идентифицирани 2 производни на кверцетина. Предполага се, че фенолните съединения са разположени на повърхността на липидния бислой и неутрализират свободните радикали, присъстващи във водната среда, като по този начин се забавя консумацията на ендогенни антиоксиданти като витамин Е.

Въпреки всичко това, фенолите могат да имат антинутриционен ефект, тъй като могат да взаимодействат с някои елементи от диетата. Например, много високо и хронично поглъщане на тези съединения може да попречи на усвояването на желязо от храната и да причини анемия. Като цяло обаче токсичността на фенолите при умерено поглъщане е много ниска поради ниската им абсорбция, бързия метаболизъм и наличието на много ефективна система за детоксикация. Проблемът е, че повечето изследвания се правят in vitro или върху опитни животни, което ограничава екстраполацията на резултатите при човека. Вижда се, че полифенолите могат да бъдат токсични, ако приемът им е между 1 и 5% от общата диета, което е невъзможно при нормални условия, тъй като обичайното е да се поглъща приблизително между 25 mg-1 g/ден. Въпреки това е препоръчително да бъдете предпазливи и да не препоръчвате много висока консумация на фенолни съединения, докато тяхната биоактивност не бъде разбрана по-добре.

В обобщение, тъй като антиоксидантите могат да играят видна роля в превенцията на различни заболявания, препоръката за населението (първична профилактика) е да обогати диетата с естествени антиоксиданти (пресни плодове и зеленчуци, ядки, необработен зехтин и др.). ). Профилактичната употреба на антиоксиданти във високи дози все още се обсъжда и изисква допълнителни проучвания, въпреки че в някои случаи на висок риск от сърдечно-съдови заболявания (вторична профилактика) могат да се използват добавки, главно витамин Е, тъй като балансираната диета едва ли ще осигури повече от 30 mg/ден (Acaso, 2000).

Общи химични характеристики

Най-забележителното при фенолните съединения са техните антиоксидантни свойства. От една страна, те са много податливи на окисляване, а от друга предотвратяват металите да катализират окислителните реакции. По този начин хидроксилните групи, прикрепени към бензенов пръстен, представляват възможността дублетът на кислородния атом да взаимодейства с електроните на пръстена, което им дава специални характеристики по отношение на останалите алкохоли. От друга страна, те могат да действат като хелатори (особено нефлавоноидни феноли) и да образуват комплекси с дву- или тривалентни метали, особено с желязо и алуминий, които също могат да имат хранителни последици.

Що се отнася до техните органолептични характеристики, танините са известни с това, че дават усещане за стягащо състояние (напр. Във виното), тъй като те могат да се свързват към смазващите протеини на слюнката чрез водородни връзки.

Бенито С. Флавоноиди в съдовата защита чрез диета при плъхове: антиоксидантна и вазорелаксантна активност. Докторска дисертация Барселона: Университет в Барселона. Катедра по хранене и броматология на Фармацевтичния факултет (IV раздел) и Катедра по физиология на Биологическия факултет (III отдел), 2001.

Birt DF, Hendrich S, Wang W. Диетични агенти в превенцията на рака. Флавоноиди и изофлавоноиди. Pharmacol Ther 2001; 90: 157-77.

Bonamone A, Pagnan A, Caruso D, Toia A, Xamin A, Fedeli E, Berra B, et al. Доказателства за постпрандиална абсорбция на феноли от зехтин при хора. Nutr Metab Cardiovasc Dis 2000; 10: 111-20.

Esterbauer H, Puhl H, Dieber-Rotheneder M, Waeg G, Rabi H. Ефекти на антиоксидантите върху окислителната модификация на LDL. Ann Med 1991; 23: 573-8.

Hertog MGL, Feskens EJM, Hollman P, Katan M, Kromhout D. Диетични антиоксидантни флавоноиди и риск от коронарна болест на сърцето: Проучването на възрастните хора Zutphen. Lancet 1993; 342: 1007-11.

Hollman P, Hertog MGL, Katan M. Анализ и ефекти върху здравето на флавоноидите. Food Chem 1996; 57 (1): 43-6.

Kinsella JE, Frankel E, German B, Kanner J. Възможни механизми за защитната роля на антиоксидантите във виното и растителните храни. Food Technol 1993: 85-9.

Lamuela-Raventós RM, Covas MI, Fitó M, Marrugat J, de la Torre-Boronat MC. Откриване на диетични антиоксидантни фенолни съединения в човешки липопротеини с ниска плътност. Clin Chem 1999; 45: 1870-2.

Mazur W, Adlercreutz H. Диетични количества и нива в телесните течности на лигнани и изофлавоноиди в различни популации. В: Естествени антиоксиданти и антикарциногени в храненето, здравето и болестите. JT Kumpulainen и JT Salonen. Кралското общество по химия, 1999; 356-68.

Petroni A, Blasevich M, Salami M, Servili M, Montedoro GF, Galli C. Фенолен антиоксидант, извлечен от зехтин, инхибира агрегацията на тромбоцитите и метаболизма на арахидоновата киселина in vitro. В Мастни киселини и липиди: биологични аспекти. Galli C, Simopoulos AP, Tremoli E. Wld Rev Nutr Diet Basel Karger 1994; 75: 169-72.

Renaud S, от Lorgeril M. Вино, алкохол, тромбоцити и френският парадокс за коронарна болест на сърцето. Lancet 1992; 339: 1523-5.

Rice-Evans C, Miller NJ, Paganga G. Връзки между структурно-антиоксидантната активност на флавоноидите и фенолните киселини. Free Rad Biol Med 1996; 20: 933-56.

Robards K, Prenzler PD, Tucker G, Swatsitang P, Glover W. Фенолни съединения и тяхната роля в окислителните процеси в плодовете. Food Chem 1999; 66: 401-36.

Visioli F, Galli C, Bornet F, Mattei A, Patelli R, Galli G, Caruso D. Фенолите на маслиновото масло се абсорбират в зависимост от дозата при хората. FEBS Letters 2000; 468: 159-60.